"Fue inaugurada en 1692, y su nombre procede de una pequeña imagen que su constructor, el capitán general de Extremadura, conde de Montijo, hizo colocar en una pequeña hornacina que aún se conserva en la cara interior de la puerta.
La Puerta del Pilar está formada por un pasillo abovedado con dos arcos de medio punto en los extremos, quedando la parte superior de ambas fachadas rematadas por tres bolas.
Originariamente contaba con un puente levadizo para salvar el foso que rodeaba la ciudad. A ambos lados del arco exterior de conservan las aberturas que alojaban las palancas que levantaban dicho puente, siendo esta puerta la única del recinto que mantiene pruebas de haber tenido un puente de este tipo.
En la fachada exterior, sobre el arco, se muestran los escudos de Carlos II y del Conde de Montijo. A ambos lados del arco se ubican unas pilastras que posiblemente sirvieran para alojar imágenes religiosas. En estas pilastras se conservan unos curiosos grabados y grafitis realizados por los soldados que custodiaron la puerta a lo largo de los siglos.
Hasta hace algunas décadas la puerta estaba unida por ambos lados a las murallas, flanqueadas por el Baluarte de San Roque y el Baluarte de San Juan, éste último derribado en la década de los 70 del siglo XX."
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