Si bien anteriormente Enrique IV de Castilla había ya mandado construir otro monasterio de jerónimos a orillas del río Manzanares en 1463, y poco después, en 1470 había dotado a la congregación de prebendas y privilegio para recaudar impuestos, es algo después, a finales del siglo xv, cuando los Reyes Católicos ordenan la construcción en Madrid de un monasterio de monjes jerónimos que sirviera de aposento a la Familia Real en sus estancias en la villa. Este monasterio de san Jerónimo se realizó en estilo gótico tardío con influencias renacentistas.
Del monasterio existente hablaba el cardenal Cisneros en 1516 cuando escribía: «El monasterio de san Jerónimo extramuros de la villa de Madrid, como está aquí la corte la más del tiempo, siempre se aposentan allí las personas reales y otros muchos caballeros de la corte».
En 1510 Fernando el Católico reúne Cortes en el templo y en 1528, en las cortes de Castilla convocadas en Madrid en el monasterio de san Jerónimo por Carlos I, se declaró allí a Felipe de Habsburgo príncipe de Asturias, y fue jurado como heredero y sucesor de los reinos de Castilla, una tradición que se mantendrá hasta la de Isabel II, en 1833.
En el siglo xvi, Felipe II amplía el llamado Cuarto Real, unos aposentos destinados al alojamiento de los monarcas y que sería germen del futuro Palacio del Buen Retiro que crecería junto a San Jerónimo «el Real». El Cuarto Real estaba junto al lado del Evangelio del presbiterio, de tal suerte que el rey podía escuchar misa desde su dormitorio, costumbre que también es patente en el diseño y distribución del Monasterio de El Escorial.
El monasterio y el palacio anexo vivieron su época de mayor esplendor durante el reinado de Felipe IV, que hizo del complejo el centro de la vida cortesana. En el templo tuvo lugar la jura como heredero de los reinos de Castilla del malogrado príncipe Baltasar Carlos de Austria.
Although previously Enrique IV of Castilla had already ordered the construction of another Jerónimos monastery on the banks of the Manzanares river in 1463, and shortly after, in 1470, he had endowed the congregation with privileges and privileges to collect taxes, it is somewhat later, at the end of the century. XV, when the Catholic Monarchs ordered the construction in Madrid of a monastery for Hieronymite monks that would serve as a residence for the Royal Family during their stays in the town. This monastery of San Jerónimo was built in the late Gothic style with Renaissance influences.
Cardinal Cisneros spoke of the existing monastery in 1516 when he wrote: «The monastery of San Jerónimo outside the walls of the town of Madrid, as the court is here most of the time, royal persons and many other court knights always settle there» .
In 1510 Fernando el Católico convened Cortes in the temple and in 1528, in the Castilian courts convened in Madrid in the Monastery of San Jerónimo by Carlos I, Felipe de Habsburgo was declared Prince of Asturias there, and was sworn in as heir and successor of the kingdoms of Castile, a tradition that will be maintained until that of Isabel II, in 1833.
In the 16th century, Felipe II enlarged the so-called Cuarto Real, some rooms intended for the lodging of the monarchs and which would be the germ of the future Palacio del Buen Retiro that would grow next to San Jerónimo "el Real". The Royal Room was next to the Gospel side of the presbytery, in such a way that the king could listen to mass from his bedroom, a custom that is also evident in the design and distribution of the Monastery of El Escorial.
The monastery and the annexed palace experienced their heyday of greatest splendor during the reign of Felipe IV, who made the complex the center of court life. In the temple the ill-fated prince Baltasar Carlos of Austria was sworn in as heir to the kingdoms of Castile.
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