"Selon certaines chroniques anciennes, un premier édifice aurait été construit vers l'an 1000, à partir d'un donjon autour duquel plusieurs tours et une enceinte furent élevées au cours des XIIIe et XIVe siècles.
Même si certains prétendent que le château fut l'une des résidences préférées de Charles le Téméraire, cela n'a jamais pu être vérifié et la présence du château n'est d'ailleurs attestée par des documents fiables qu'à partir du XVIe siècle.
En 1486, Chimay est érigé en Principauté par Maximilien d'Autriche. Ce dernier, couronné Empereur germanique, voulait remercier Charles de Croÿ, comte de Chimay, pour son soutien sans faille. Charles de Croÿ, alors premier prince de Chimay, restera proche de trois générations successives de Habsbourg, devenant même le parrain de Charles Quint.
Au cours du XVIIe siècle, les armées de Don Juan d'Autriche et de Turenne assiégèrent tour à tour le château et y perpétrèrent d'importantes destructions.
Au XIXe siècle, le château connut une période plus heureuse sous l'impulsion du prince François Joseph de Riquet de Caraman, qui fit exécuter les travaux nécessaires pour réparer les nombreuses dégradations commises au cours des siècles précédents.
Quant à madame Tallien, elle y fit construire le petit théâtre qui porte son nom.
Des travaux furent entrepris au XIXe siècle pour restaurer et rendre plus confortable le château, mais malheureusement il eut à subir l'incendie de 1935 au cours duquel il fut presque entièrement détruit. La reconstruction, dirigée par Raymond Pelgrims de Bigard , lui a rendu son aspect Renaissance (style Henry IV).
Le château est la demeure de la princesse de Chimay, née Élisabeth Manset.
L'actuel théâtre de 200 places construit en 1863 par Le Fuel et Cambon, remplace le théâtre aménagé au début du même siècle pour l'ex-Madame Tallien devenue princesse de Chimay par mariage; il est une réplique miniature de celui de Louis XV au château de Fontainebleau.
Il a servi de décor au film Le Maître de musique de Gérard Corbiau et a accueilli de nombreux prestigieux musiciens lors d'un premier festival, entre 1958 à 1985, puis de 1991 à 2007 lors du concours de chant baroque et du festival de musique baroque créés par Christine de Chimay, la seconde épouse du prince Philippe.
La chapelle a conservé quelques années (1449) durant le Saint-suaire se trouvant actuellement à Turin.
À la suite du remariage en 2012 du prince Philippe avec sa troisième épouse Françoise, héritière du groupe Interbrew, le château a été complètement rénové et adapté aux nouvelles technologies (les visites se faisant désormais par iPad)."