Situado perto da Aldeia do Telheiro [e de Monsaraz], no coração da planície Alentejana, a Igreja da Orada de Monsaraz tem o seu nome ligado à especial devoção de D. Nuno Álvares Pereira quando ali rezou entre algumas das refregas com os Castelhanos.
A fundação do Convento da Orada é de 1670 e ficou a dever-se aos Agostinhos Descalços que albergou até aos princípios do séc. XIX.
A sua construção começou em 1700, pelo prior João Calvário, tendo na altura ficado inacabado até ser finalmente inaugurado em 1741.
O Ingresso exterior ao perímetro do convento faz-se pelo Arco de Nª Sª da Guia que delimitava a cerca.
Com fachada sóbria, desenha-se de uma forma retangular, dividida por pilastras de xisto. A entrada principal que dá acesso à igreja e lateralmente ao convento, rasga-se um nártex ladeado por duas janelas. Ao nível superior três janelões, sendo o conjunto encimado por frontão curvo.
É uma imponente construção de planta quadrada com claustro central.
A talha que reveste o interior da igreja, terminada em 1755, conserva parte da sua concepção original de ornatos e festões vegetalistas, arquitecturas e tabelas.
Na época em que a “Fundação Convento da Orada“ foi instituída, o Convento da Orada não passava de uma ruína. Por isso, entre 1988 e 1993, a actividade da Fundação centrou-se quase exclusivamente no restauro e na reabilitação do próprio espaço. Com total obediência às técnicas tradicionais e ao traçado do edifício, as obras de recuperação do Convento da Orada constituíram uma verdadeira escola de recuperação do património, que proporcionou a centena de alunos de licenciatura e Mestrado de Arquitectura, uma impera aprendizagem teórica e práticas das técnicas construtivas tradicionais. A revitalização do Convento da Orada, incluiu também, a recuperação de toda a sua envolvência.