Integrado na Ordem de S. Domingos, o convento de N.ª Sr.ª da Esperança teve os seus primórdios na ermida de manuelina de N.ª Sr.ª da Graça, que havia sido construída no alto da Serra de Alcáçovas, a cerca de 3km de distância ao norte da vila.
Os milagres atribuídos à Virgem da Esperança, nas centúrias passadas alcançaram grande projecção e muitos dos eventos sobrenaturais foram autenticados por pessoas gradas, como o Bispo de Fez D. Fr. Manuel dos Anjos e outras.
O edifício conventual, construído no mais elevado cabeço da herdade, com domínio de paisagem grandiosa peculiar dos nossos sítios, oferece pitoresca e garrida silhueta nos seus volumes recortados no horizonte, alvos de cáio com toques populistas de escaiolas coloridas.
Tem corpo de nave, no centro do bloco sagrado, dos alvores do século XVI; capela-mor, elevada, do período barroco seiscentista e alpendre atarracado, de varandim, concebido por três arcadas plenas, mas aberto apenas axialmente, com tecto de penetrações e obra de época avançada do século XVIII, guarnecido, na cimafronte, por sumido cronograma metido em tabela coroada, mariana, de estuque.
A possante torre, quadrada, delimitando em andares o bloco religioso, foi terminada no ano de 1684, data que subsiste embebida em tabela barroca na face oriental e tem quatro olhais capeados de cantos de mármore: apenas conserva um sino de bronze, datado de 1743, e é envolvida por varandim de grelhas de tijolo, dispostas em rectângulos.
É o templo original, de traça gótica popular e de planta rectangular, dividido em três tramos de arcadas redondas e abóbadas nervuradas.
Os altares cruzeiros são consagrados a S. Bartolomeu e Santa Rita de Cássia.
O cruzeiro tem 2 metros de altura e é feito em calcário. A cruz está assente num bloco de calcário de forma hexagonal que por sua vez está assente em 2 degaus de calcário.